旅先から、とらやへ帰ってきた寅さんは、リリーが病気で会いたがっているとの 手紙を、さくらから聞かされ苦手な飛行機に乗って、沖縄へと旅立つ。寅さんの看病の甲斐もあって、リリーは回復へ向かい、二人はいいムードになるのだが…。 　（浅丘ルリ子）が、三回目のマドンナ役を演じた作品。シリーズ第２５作。山田洋次自身が、最も気に入った作品のひとつで、９７年には（特別篇）も公開された。