ニューヨークでコラムニストをしているグエン・カミングス(サンドラ・ブロック)は、恋人のジャスパー(ドミニク・ウェスト)と馬鹿をやっては仲間達と酔って騒いで過ごしていた。そんな彼女は、周りの迷惑など顧みず、ただその時が楽しければ良かったのだ。ところが、グエンの唯一の家族、姉リリー（エリザベス・パーキンス）の結婚式に泥酔して参加し、式を台無しにした挙げ句、新婚旅行用のリムジンを奪うと、民家に突っ込んだのだった。そんな彼女に課されたのは、刑務所か28日間リハビリ・センターで過ごす事。こうして、彼女の28日(28Days)が始まったのだった。