気弱な男テッド（ベン・スティラー）は高校生の時に出会い恋をした美女メリー（キャメロン・ディアス）を１３年間もずっと思い続けている。メリーがマイアミに住んでいると知ったテッドは友人の紹介のアヤシイ保険調査員に彼女の事を調べるよう依頼するが、メリーの美しさに保険調査員も恋をしてしまう。そしてメリーの周りには彼女のハートを狙う男たちがたくさんいると知ったテッドは・・？。お下品だけどキュートな魅力たっぷりのラブ・コメディ。