シカゴの中古レコード屋の店主、ロブ（ジョン・キューザック）はそれなりに女性と付き合うのだが、いつも別れる羽目になってしまう。そんなある日、同棲している彼女からもついに別れ話が持ちかけられる。未練がましく引き止めることが出来ない彼は何故か口論となってしまう。そして非常に落ち込んだロブは、過去に付き合った彼女へ片っ端から連絡を取ることに。しかし、それは彼女への思いが倍増するだけの行為だった。彼の思い出が音楽と共に語られていきます。果して、彼の人生の中でのベスト５の曲は見つかるのか？