恋に不器用な男スタンリー（ルーク・ウィルソン）は、新しく入社してきたダイアナ（デニース・リチャーズ）に一目惚れ。スタンリーは密かに想い続けるが、なかなかその想いを伝えることが出来ない。そうこうする内に１年以上が経過してしまう。そんな友人に苛立つ同僚のマイケル（ベン・アフレック）はスタンリーに口説き術を伝授し、それが見事に成功。そして二人はデートに出掛ける。しかし、ふとした事から一人の男（ジェイ・ラコポ）に出会い、完璧なはずだったデートの歯車は徐々に狂い…／仲良しコンビマット・デイモンとベン・アフレックが設立した製作会社パール・ストリート・プロダクションの長編第１作(91分)