1939年エドワードマット・デイモンは、名門大の愛国者たちの秘密結社に加入し、その縁でアンジェリーナ・ジョリーと知り合い結婚、また将軍ロバート・デ・ニーロに誘われ、国外専用の対敵諜報機関「ＯＳＳ」の設立に加わる。そしてヨーロッパで第二次世界大戦とその戦後処理を終えて帰国したエドワードは、ＯＳＳを改編し新たに設立された「ＣＩＡ」の幹部となる。1961年、ＣＩＡが極秘に計画したキューバ侵攻作戦が情報漏えいにより失敗。内通者として責任者であったエドワードにも疑惑の目が向けられていく。デ・ニーロ監督、マット・ディモン主演で、ＣＩＡの誕生から冷戦時代のその活動までを描く。