アンディ（ケイト・ハドソン）は人気女性誌「COMPOSURE」の編集者。恋愛の長続きしない友人をヒントに、実体験をもとにした反面教師的記事「こうしたら男に嫌われる」という企画を会議に提出したところ、あっさりゴーサインが。次号の締切りまであと10日。アンディはあと10日の間に、男と出会い、恋に落ち、そしてあっさりフラれなくてはいけないのだ！　記事のイケニエとなる男を物色に行ったパーティーで、彼女に声をかけてきたのは大手広告代理店に勤めるベン（マシュー・マコノヒー ）。彼もまた「ワケアリ」だったことから、２人は様々な騒動を引き起こしていくのだった。