中産階級の一人息子ジョエル（トム・クルーズ）は１７歳。本当は勉強に集中しなければならないが、どうにも身が入らない。そんな時、突然両親が旅行に出かけてしまった。降ってわいた自由にジョエルは好き放題を始め、ついには友達のマイルズ（カーティス・アームストロング）が売春婦を電話で呼んでしまう。その夜、ジョエルは娼婦のラナ（レベッカ・デ・モーネイ）と素晴らしい時を過ごすが、翌日からトラブルの連続。彼女の様々な提案に答えるだけの度胸がないジョエルは口論のハズみで父親のポルシェを湖に落としてしまう。トム・クルーズとレベッカ・デ・モーネイ共に初主演作。興業収入成績７週連続トップを獲得した全米大ヒット青春物語。