シカゴに住む建築技士サム（トム・ハンクス）は妻に先立たれ８歳になる息子と二人でシアトルへ引っ越す事に･･･。ニューヨーク新聞社で働く記者アニー（メグ･ライアン）は同棲している職場の男性と婚約をし、実家へと招いた。アニーは帰る途中にカーラジオに耳を傾ける。ラジオからは子供の声で、｢パパにママを見つけてあげたい」という内容だった。今度はその父が妻との思い出を話を始める。翌日二千人もの女性がラジオ局に眠れぬ男性というニックネーム宛でファンレターが殺到する。アニーも密かに交際目的で出してしまう。のち、サムはアニーの恋文を読みバレンタインデイにお会いしましょうと返事をするが･･･。