アイスホッケーが大好きな青年ハッピー・ギルモア（アダム・サンドラー）。シュート力は群を抜いているが、滑れないのが致命的。毎年プロチームの入団テストに挑戦しながらも落選する。そんなハッピーは婆ちゃんっ子だったのだが、婆ちゃんが税金滞納で家を差し押さえられてしまい、「これはなんとかせなあかん！」と金を稼ぐ手を考える。たまたま持ち前のシュート力を生かして賭けゴルフで小銭を稼いでいた所を練習場専属プロにスカウトされ、「大金が手に入る」という甘い誘いでプロへの道を決心するのだった。そして、お約束の美女と嫌なやつも登場して、ちゃらちゃらしてたハッピーもいつしかリッパに…。