ルーベン（ベン・スティラー）は保険会社に勤めリスク査定の仕事をするサラリーマン。彼の特徴と言えば極度の潔癖症・過敏性腸症候群・計算高く保守的…こんなところだ。そんな彼が人生最大の失敗をしてしまう。なんと新婚旅行初日、新妻に浮気されてしまうのだ。男ルーベン、一生の不覚。帰国後、傷心のルーベンは親友のサンディ（フィリップ・シーモア・ホフマン）に連れられパーティへと足を運ぶ。そこで出会ったのは中学時代の友人ポリー（ジェニファー・アニストン）だった。ルーベンは半ばやけくそで彼女をデートに誘う。だが彼女の性格がルーベンにとって後々少々やっかいなことに…。この２人、果たしてどーなる？(90分)