雇い主に代わってリストラ対象者に解雇を宣告するのがライアン（ジョージ・クルーニー）の仕事だ。1年のうち322日も全米を飛び回り、家族など不要で飛行機が家だとうそぶく独身者。マイレージを1000万マイル貯めるのが当面の人生の目標だ。旅先で知り合ったビジネスウーマン・アレックス（ヴェラ・ファーミガ）と意気投合し、出張先で落ち合ってはお互いに割り切った男と女の関係を楽しんでいた。ところが会社では、経費削減のため出張の多さが問題化。ライアンは、出張廃止を提唱する新人エリート・ナタリー（アナ・ケンドリック）を連れて、実際の解雇通告現場を研修させるために全米を廻ることになった。（109分/ヴィスタサイズ）