NYで高級レストランを経営するウィル（リチャード・ギア）は、帽子のデザインを勉強中の若い女性、シャーロット（ウィノナ・ライダー）と知り合う。今までに数々の恋愛を重ね、独身生活を続けていた彼は、彼女に正面から「長く関係を続ける自身がない」と言いのけても平気な顔。つきあい始めてからも、パーティーで再会した昔の女と平気で寝てしまったりする不誠実な男だ。一方、年上のウィルに心から健気な恋心を寄せるシャーロットの方にも、じつは彼とは長くつきあうことができない理由があった。やがて、それを告白したことから、二人の関係に変化が起こっていく。