１９５０年代のアメリカ。富と名声を掴み取りたい一心でいる若き日のチャック・バリス（サム・ロックウェル）。６０年代、テレビ業界が国の将来を担うと予想した彼は業界への進出を目論む。様々な番組の企画を局へ持ちこむが現実は厳しかった。そんな中、束縛し合わない恋人関係にあるペニー（ドリュー・バリモア）の存在は大きい。ある時、ジム・バード（ジョージ・クルーニー）という名の男性がチャックに近づく。ジムはチャックに儲け話を持ちかける。それは「ＣＩＡの秘密工作員として暗殺を請け負う仕事」だった。ＴＶプロデューサーと殺し屋という二足の草鞋を履いた奇妙な生活が始まる。ジョージ・クルーニー初監督作品。