1930年代は禁酒法時代のシカゴ。駆けだしの詐欺師ジョニー・フッカー(Ｒ・レッドフォード)はイカサマがばれて相棒をマフィアのボスに殺され、その復讐を誓う。死んだ相棒の友人で腕利きのヘンリー・ゴンドルフ(Ｐ・ニューマン)は最初ボスを怖れ、引退したことを理由に協力を拒むが、やがてジョニーの熱意に動かされ一世一代の大博打を打つ決心をする…。