舞台は、クリスマス前のNew York☆ラストの１つのカシミアの黒い手袋を同時につかんだ二人の男女がいた。ジョナサン（ジョン・キューザック）は、サラ（ケイト・ベッキンセイル）に譲る。その二人はそのすぐ後に、カフェ、Serendipity3で再会する。運命の恋を感じた２人だったが、お互いに恋人がいることを知り、運を天に任せることを決意すし、サラは、ジョナサンに＄５紙幣に名前と連絡先を書かせ、自分は１冊の本に記した。そして、「これらが私たちに戻ってくれば、それは運命の恋よ」と言って別れる。 しかし、２人共見つけ出すことができずに、数年が経ち・・・ 典型的な都会派ラブストーリーです♪